Otranto offre al turista numerosi luoghi da visitare.

Il Castello Aragonese fu eretto da Ferdinando d'Aragona nel 1485, sfruttando i resti di un fortino preesistente di fattura bizantina. Le tre torri non facevano parte della vecchia struttura, ma furono aggiunte dagli aragonesi. La cosiddetta "Punta di diamante", ovvero quello spuntone che protende verso il mare è opera dei viceré spagnoli (1587). Il Castello presenta subito una piazzetta d'ingresso e un ballatoio superiore nel suo perimetro; le sale superiori del castello hanno lo scopo di disorientare il nemico; le sale circolari delle torri presentano finestre con bocche di fuoco; la sala triangolare è opera dell'architetto Ciro Ciri; le sale inferiori alla piazzetta sono ricche di scorciatoie, sotterranei e vie di fuga. A difesa della città si costruirono poderose mura, fortificando quello che rimaneva di quelle bizantine dopo gli attacchi dei turchi (nei decenni a seguire se ne registrarono numerosi). Queste mura furono intervallate da tre torri principali: Ippolita, Duchesca e Alfonsina, e, insieme al Castello, racchiudono, come uno scrigno prezioso, l'antico borgo di Otranto.

La Cattedrale dell'Annunziata fu consacrata nel 1088. Un tempio imponente dove si mescolano lo stile romanico, quello greco, il normanno e il rinascimentale. Il rosone esterno è di fattura gotica. Il portale è una costruzione postuma (1674). È divisa in tre navate, separate da due file di 7 colonne ciascuna. In fondo alla navata destra ci si imbatte nella Cappella dei Martiri. I dipinti sparsi per tutta la Chiesa sono un'importante testimonianza dei bizantini. Il mosaico pavimentale è un'opera eccezionale. È attribuito a Pantaleone, un sacerdote della vicina Abbazia di S. Nicola di Casole, e fu realizzato dal 1163 al 1166.

La piccola Basilica di San Pietro (IX-X secolo), di fattura bizantina fu un vero punto di riferimento per la piccola cittadina. La pianta si presenta a croce greca, formata da tre piccole navate. Le quattro colonne centrali sostengono una cupola senza tamburo. Sulle pareti affreschi notevolissimi raffigurano la vita di Gesù Cristo.

Per chi ama le escursioni non dimenticate di visitare il Colle dei Martiri, la Torre del serpente, l'Ipogeo di Torre Pinta, il Faro della Palascia (Capo d'Otranto) e i resti dell'Abbazia di San Nicola di Casole.